La più antica e meglio conservata tra le porte. Sebbene non ci siano certezze, alcuni elementi, come l’impianto isodomico perfetto, ci fanno pensare che la porta sia stata edificata in epoca pre-romana. I blocchi posti di testa e di fianco, seguono un andamento alternato tipico delle costruzioni di carattere ellenico che si possono riscontrare in altri luoghi della città.
Si può ancora comprendere come la porta presentasse un doppio sistema di chiusura, che segue la curva della risalita.
Su questa porta vi è una leggenda, che si perde nella mitologia sorrentina, della storia più recente. Il 13 Giugno 1558 si scrisse una delle pagine più nere della Storia Moderna per la città di Sorrento.
Una flotta di circa 100 navi saracene, dopo aver razziato i casali di Massa Lubrense, si spinse nel Golfo di Sorrento. Quella notte “le furie del mare”, riuscirono a entrare e depredare la città di Sorrento, nonostante la massiccia cinta muraria, perché il varco venne aperto proprio da uno schiavo Ottomano, al servizio della famiglia Correale. Secondo le cronache, alla famiglia Correale era affidata la detenzione delle 4 chiavi delle 4 porte e sembrerebbe che lo schiavo ottomano, sottrasse le chiavi della porta nord, permettendo così l’ingresso dei predoni. Il giorno di Sant’Antonio del 1558 viene ancora ricordato tra la popolazione locale di Massa Lubrense e di Sorrento come uno dei giorni più tristi della nostra storia.
